李叔同一生充滿傳奇色彩，無論是身世、經歷、還是藝術都是就有傳奇。李叔同大師一生中有三個女人，一個是紅塵女子名伶楊翠喜，一位是結發妻子，一位是日本留學結識的日本女子誠子。
紅塵女子名伶楊翠喜
李叔同，早在十六七歲的時候，就已經情竇初開了。那時他暗戀的對象是個叫楊翠喜的坤伶。楊翠喜本姓陳，幼年時家貧，被賣給了一個楊姓樂師，從師習藝，十四五歲就出落得花容月貌，加上天生一副好嗓子，一經登臺獻藝，立刻博得了滿堂彩。楊翠喜每晚在天津福仙戲樓唱戲，《梵王宮》、《紅梅閣》都是她的拿手劇目。楊翠喜剛剛嶄露頭角，李叔同幾乎每天晚上都會去福仙戲院給楊翠喜捧場。楊翠喜在舞臺上美目流盼，笑靨如花，歌喉婉轉，臺下的李叔同看得目不轉睛，聽得如醉如癡。戲院散場后，李叔同經常提著燈籠，送楊翠喜回家，一路上有說有笑，兩顆年輕的心越來越近。李叔同曾經送給楊翠喜兩首《菩薩蠻》，詞中充滿了柔情蜜意:
其一： 燕支山上花如雪，燕支山下人如月；額發翠云鋪，眉彎淡欲無。夕陽微雨后，葉底秋痕瘦；生怕小言愁，言愁不耐羞。
其二：晚風無力垂楊嫩，目光忘卻游絲綠；酒醒月痕底， 江南杜宇啼。癡魂銷一捻，愿化穿花蝶；簾外隔花蔭，朝朝香夢沾。
然而，李叔同的初戀不久就終結了。因為楊翠喜的名氣越來越大，很多京城的高官巨賈來到天津，都會去福仙戲院一睹名伶的風采 ，其中就包括慶親王奕劻和他的兒子載振 。天津的地方官員段芝貴得知位高權重的慶親王也對楊翠喜感興趣，這個袁世凱手下的紅人敏銳地意識到，自己升官發財的機會來了。于是，段芝貴毫不猶豫地花重金把楊翠喜從福仙戲院里贖出來，親自護送到北京，把楊翠喜親手送到慶親王父子的府上。李叔同得知自己傾心的女子被當作禮物送入了豪門，傷心欲絕，終日以淚洗面。
結發妻子俞氏
俞氏是一個殷實的茶商的女兒，1897年，虛歲18歲的李叔同和俞氏結了婚。俞氏比李叔同大兩歲，身材適中，眉目端正，通情達理。在李叔同生活的年代，富貴人家的公子往往會娶個比自己大的老婆，因為舊時男子的結婚年齡比較早，妻子年齡略大一些，可以更好地照顧丈夫的生活，反正身為富家子弟，以后還可以納妾。但是，對感情非常執著的李叔同堅決反對家人包辦自己的婚事，對于賢惠溫婉的俞氏毫無感覺。李叔同喜歡楊翠喜，是因為楊翠喜有著出眾的表演才華，一顰一笑動人心魄；而俞氏身上毫無藝術氣息可言，怎么會讓李叔同這樣的風流才子動心？然而，胳膊畢竟扭不過大腿。母親和大哥輪番上陣，曉之以理動之以情，大哥甚至許諾，只要李叔同同意結婚，就可以從家族分得三十萬大洋的財產，另立門戶。自從李筱樓去世以后，李叔同母子倆的生活過得并不舒心，在講究長幼尊卑的大家庭里總覺得壓抑，母親早就想出去單過了。
結婚后的第二年，由于李叔同刻了一枚“南�？稻俏釒煛钡挠≌�，公開表示對康有為、梁啟超維新變法的支持，讓一些守舊的當政者頗為惱火，因此，李叔同干脆帶著母親和家眷把家遷到了上海。
李叔同的第三個女人：日本女子誠子
在日本留學六年，唯獨一位日本女子走進他心里的日本女子是誠子。兩人因為繪畫相識，不久結發為夫妻，1911年4月，李叔同學成攜妻回國。一次，李叔同在公園里寫生。正當他在畫板上涂涂抹抹時，忽然瞥見不遠處的長椅上坐著一位年輕的姑娘。李叔同渾身一震，在這個姑娘身上，他依稀看到了楊翠喜的影子，但是，她比楊翠喜更加清麗脫俗，仿佛不食人間煙火的維納斯一般。李叔同鬼使神差地走了過去，自我介紹之后，有些忐忑地詢問姑娘能不能做他的繪畫模特。姑娘上下打量了李叔同一番，眼前的小伙子身材頎長，氣質優雅，身著休閑西裝，足蹬一雙錚亮的皮鞋。姑娘對這位年輕人頓生好感，微笑著點點頭，李叔同立即興奮地支好畫架，為姑娘畫起像來。畫完畫之后，兩個年輕人很自然地聊了起來，越聊越投機。李叔同得知姑娘名叫春山淑子，是上野衛生學校的一個學生；而淑子也驚訝地得知，這個說著一口流利日語的青年原來是個中國留學生。
從此以后，李叔同和春山淑子自然而然地交往起來，淑子經常給李叔同當繪畫模特，她已經深深地愛上了這個才華橫溢的中國青年，而李叔同也對淑子產生了初戀一般濃烈的愛慕之情。李叔同沒有隱瞞自己已經結婚了的事實，但淑子并不在意，依然死心塌地地和李叔同在一起。然而，淑子的家人堅決反對淑子和李叔同交往，因為李叔同只是個留學生，又是從貧窮落后的中國來的，而當時有一位富有的銀行家正在追求淑子，家里人當然希望淑子能嫁給銀行家。春山淑子是個外表柔弱而內心倔強的姑娘，為了和李叔同在一起，她甚至跟家里斷絕了關系。不久，李叔同和春山淑子舉辦了一個簡單的結婚儀式，淑子成了李叔同的第二位妻子。雖然當時并沒有重婚罪一說，但李叔同在內心深處，還是對遠在家鄉的俞氏有一種深深的愧疚。
1910年，李叔同從東京美術學院學成回國，春山淑子義無返顧地跟隨李叔同來到中國。李叔同并沒有把淑子帶回天津，而是在上海租了一棟小洋房，讓淑子安頓下來。在天津北洋高等工業學校做了不到一年主任教員之后，李叔同終于來到了上海和淑子團聚。他先后在上海城東女學任音樂教員，在《太平洋報》任文藝編輯，兼管副刊及廣告。1912年10月，《太平洋報》�？�，李叔同被迫離開上海，應聘至浙江兩級師范學校，任音樂圖畫教師。春山淑子依然留在上海，每到節假日，李叔同都會從杭州趕回上海與淑子相聚。
1916年，夏丏尊躲到涼亭里吃茶，一句“像我們這種人，出家當和尚倒是挺好的”徹底擊中李叔同。他去虎跑寺斷食20天。晨鐘暮鼓，青燈佛卷，遠離浮華塵囂，靈魂漂浮四十年，李叔同大師似乎找到最終歸宿，皈依佛門成為弘一法師。對于他的妻子誠子，李叔同大師只有一封書信作為告別。